No meio de uma maré crescente de acusações de agressão sexual contra homens poderosos em 2017, Vanessa Wye, de 32 anos, descobre uma que a envolve intimamente: o seu professor de inglês do ensino médio - Jacob Strane - foi acusado de abuso sexual por outra aluna.
O escândalo traz de volta memórias do seu passado e de tempos idílicos como estudante. Com 15 anos, Vanessa era uma estudante bolseira, séria, solitária e desejava amadurecer antes do tempo. Até que o seu professor Strane começou a reparar nela. Ali estava um homem que tinha três vezes a idade dela, que reconheceu-a e elogiou o seu intelecto, o seu talento para escrever e a sua beleza, Tudo isto levou a um relacionamento ardente com ele que mudou a sua vida.
Agora, quase duas décadas depois, quando outra mulher procura a ajuda de Vanessa esta vê-se de repente numa escolha impossível: permanecer em silêncio, acreditando firmemente que o seu "eu" adolescente envolveu-se voluntariamente no relacionamento com Strane ou se também foi uma vítima, inconscientemente.. Mas como Vanessa pode rejeitar o seu primeiro amor, o homem que a transformou e que tem sido uma presença persistente em toda a sua vida? Como ela pode aceitar que o homem que amava quando era adolescente e que professava adorá-la havia seduzido e abusado de outras raparigas?
Alternando entre o passado e o presente, ''My Dark Vanessa'' é uma representação magistral dos problemas da adolescência e dos efeitos a longo curso que o abuso sexual pode ter.